I 1953 bliver George Jacobs ansat som Frank Sinatras højre hånd. Gennem de næste 15 år tager Sinatra ham med på århundredets tur. Fra det forbudte Hollywood til Chicagos gangsterland. Fra det nyopfundne Las Vegas til Manhattans penthouselejligheder. Som medlem af Frank Sinatras inderkreds drikker han drinks med Ava Gardner, danser med Marilyn Monroe og masserer JFK. Han spiller golf med Sam Gia...